Il G.P. della Valdelsa ha avuto il merito di rivalutare un gioco antico come quello dei carrettini a cuscinetti, che è stato uno dei principali divertimenti dei ragazzini del dopoguerra, fino agli anni '70 circa; l'avvento del gioco elettronico ed il crescente aumento del traffico stradale ne hanno poi decretato la progressiva scomparsa.

Nel 1988 si svolse la prima edizione ufficiale del Gran Premio della Valdelsa,a Castelnuovo d'Elsa su iniziativa dell’Avis Comunale di Castelfiorentino che nello stesso anno creò il primo "Gruppo Sportivo Piloti e Costruttori Carretti" prendendo quindi la gestione organizzativa della gara; la manifestazione è stata inserita come prova di un campionato della Valdelsa, che in quel periodo era composto in tutto da nove gare, acquistando pian piano una certa rilevanza a livello locale e diventando un appuntamento classico per tutti gli appassionati.

Nel 1992, il Gruppo Sportivo AVIS entrò in contatto con la Federazione Italiana Carretti Sportivi (F.I.C.S), un organismo che ha il compito di coordinare l’attività dei gruppi presenti nel territorio Nazionale e che organizza ogni anno un Campionato Italiano suddiviso per categorie. Il Team Avis aderisce alla Federazione e diventa promotore per la costituzione di un campionato nazionale di carretti a cuscinetti, una categoria che fino a quel momento non era mai stata considerata a livello ufficiale.

Per dar vita al suddetto campionato, la Federazione chiese ad ogni gruppo promotore di organizzare una propria gara ed Avis scelse ovviamente Castelnuovo d’Elsa, che dal 09 Maggio 1993, anno della prima edizione come gara di Campionato Italiano, ha cambiato la sua denominazione da "Corsa dei Carretti di Castelnuovo d ’Elsa" in "Gran Premio della Valdelsa".

Con il passare del tempo, da semplice manifestazione paesana che coinvolgeva solo i piloti locali, il Gp della Valdelsa diventata un vero punto di riferimento in Italia per tutti gli appassionati di questo singolare sport, con partecipanti provenienti, oltre che dalla Toscana, anche da tutte le Regioni Italiane, incrementando il numero degli iscritti e passando dai 46 equipaggi iscritti del 1988 (che era già una cifra considerevole) ai 118 equipaggi dell’edizione 2006.

Nel 2007 avviene il cambio della sede della manifestazione, con la località di Mensano che subentra a Castelnuovo d'Elsa, raccogliendone l'eredità. Altre tre edizioni ed è giunto il momento di Casole d'Elsa, con l'edizione 2011 che ha fatto registrare il nuovo record di partecipanti.

Per il 25°anniversario del Gran Premio della Valdelsa il ritorno a Castelnuovo d'Elsa ...